...对称化/重排策略促进(??)-Hunterine A的首次对映选择性全合成
2024年2月18日 - 网易
(??)-HunterineA(1)的全合成(Scheme2C)。通过对反应条件的多次尝试后,乙烯基碘化物17分别在PhMgBr、i-PrMgCl??LiCl以及LaCl3??2LiCl进行去质子化和镁卤素交换后,再加入双环酮中间体5,并在TMSCl/MeOH条件下进行脱保护,可以两步59%的总收率得到中间体18。值得注意的是,LaCl3??2LiCl是促进双负离子1,...
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【有机】JACS:氯化五环吲哚生物碱(+)-Ambiguine G的全合成
2021年8月19日 - 网易
首先,以(S)-香芹酮氧化物为底物,其与乙烯基溴化镁反应形成对甲苯磺酰腙15。然后再通过氯化铜(II)介导的腙水解,获得高非对映选择性的酮16。随后,乙烯基醇16与NCS进行氯化反应,即可获得氯酮17。值得注意的是,该反应仅需两步即可实现17的合成。(图片来源:J.Am.Chem.Soc.)四环骨架20的构建(Scheme3)。
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上海有机所游书力课题组Angew:Pd催化氨茴内酐和乙烯基环丙烷的[4+...
2019年3月15日 - 网易
在锌、醋酸条件下直接还原3aa得到不稳定的四氢-1-苯并氮杂,其与乙烯基溴化镁发生亲核加成,生成1:1dr的6(图6)。图6:衍生性实验(来源:Angew.Chem.Int.Ed.)作者通过控制实验进行了机理探究。在不添加2a时,观察到1a的部分消耗。不添加Et3B时反应不能进行,表明三乙基硼烷起到活化氨茴内酐的作用,并且...
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