【有机】Stoltz组JACS:西松烷二萜Havellockate的首次全合成
2022年12月13日 - 网易
该合成路线所采用关键反应包括:1)Julia??Kocienski烯烃化反应偶联两个对映选择性富集片段;2)丙炔酸酯化/D-A串联反应构建5-5-6三环核心骨架;3)锌介导Barbier烯丙基化反应引入最后三个碳;4)铜催化需氧氧化/环化反应构建螺β-羟基丁内酯环。背景介绍和逆合成分析(Figure1):海洋生物似乎提供了无穷无尽的复杂天然...
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JACS:Havellockate的不对称全合成|化合物|氧化|羟基|环化|烯酮...
2022年11月19日 - 网易
然而,2与乙烯基溴化镁进行非对映选择性1,2-加成反应时发现,由于Grignard试剂的碱性,可使乙烯基β-酮酯2去质子化,生成烯醇盐19,从而无法进行所需的1,2-加成反应。(图片来源:J.Am.Chem.Soc.)Havellockate(1)的不对称全合成(Scheme3)。通过进一步的优化后发现,2与3-溴-1-乙酰氧基丙烯(22)在锌催...
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