钴催化不对称氮杂-Barbier反应构筑手性α-季碳氨基酸衍生物
近日,华东理工大学陈宜峰课题组利用丰产金属钴催化不对称还原加成为手段,以非活化烷基卤代物作为亲电试剂,通过不对称催化诱导策略克服自由基对亚胺直接加成的科学难题,实现了C=N键的不对称aza-Barbier反应,以高收率及出色的对映选择性实现了多样化手性α-季碳氨基酸衍生物的简便高效合成。2023年12月11日,该研究以“M...
【科学网】手性α-季碳氨基酸衍生物高效合成研究新进展
非蛋白源α-季碳氨基酸衍生物具有良好的结构刚性及多样性,但难以通过自然界获得,且缺乏高效实用的合成方法。目前构建手性α-季碳氨基酸衍生物最为经典的方法之一为有机金属试剂与α-酮亚胺酯的不对称加成反应,但该方法存在官能团容忍性差、底物适用性窄、原子及步骤经济低等问题。背景介绍图源《自然化学》陈宜峰课...
不对称催化氢化技术助力中国医药创新|昆仑山矿泉水《你好 赛先生...
“不对称催化技术”,先要从“手性”讲起,就像人的左手和右手,互为实物与镜像的关系,外形一致但是却无法重合。科学家们借用左手和右手的概念,用左手构型和右手构型来区分这两种不同的结构。人身体内的基本元素氨基酸,一个碳原子上面有四个不同的基团,分子也有像“左手”和“右手”这样的区别。因为人类的生命组织...
《上海科技报》华东理工大学手性α-季碳氨基酸衍生物高效合成研究...
由于季碳立体中心的空间拥挤,构建难度较大,有机金属试剂与α-酮亚胺酯的不对称加成反应是构建手性α-季碳氨基酸衍生物最为经典的方法之一,但该方法仍然存在着官能团容忍性差、底物适用性窄、原子及步骤经济低等局限。截至目前,高效实用的非天然手性α-季碳氨基酸的合成方法依旧匮乏。为解决上述的科学问题,陈宜峰课题...
生命演化偏爱单一手性:为何蛋白质几乎都是“左撇子”?
构成生命的重要物质具有“手性”特征,有趣的是,DNA和RNA只以右手性存在,而蛋白质是“左撇子”。为什么生命需要手性?关于生命手性的起源以及对生命分子对单一手性的偏爱,一直以来困扰着科学家。近期一项氨基酸合成实验,或许能为蛋白质偏爱左手性提供解释。
高效液相色谱法检测赖氨酸含量|色谱柱|赖氨酸|色谱_新浪新闻
赖氨酸(Lysine)是人体必需氨基酸之一,化学名称二氨基己酸,其化学组成为C6H14N2O2(www.e993.com)2024年10月19日。具有不对称的a碳原子,故有L型、D型两种异构体制药行业中主要作为营养剂及作为合成其它产品的原料或中间体,如与阿司匹林反应生成解热镇痛药赖氨匹林等。游离的赖氨酸易吸收空气中的二氧化碳,制取结晶比较困难,一般商品都以赖氨酸盐酸...
在线解读Organic Letters 等化学期刊|MolAid科研动态
该方法为构建具有2-碳立体中心或丙二烯骨架的各种手性1,2-苯并氮硼烷(60多个实例)提供了一个通用的原子经济和高效的平台,且具有高产率和优异的对映选择性。研究人员制备了三种具有生物活性手性含萘分子的1,2-苯并氮硼烷类似物,并围绕手性1,2-苯并氮硼烷进行了一系列转化。该研究的硼氢化过程表明1,2-苯并...
...张万斌/上海有机所麻生明JACS: Pd/Cu协同催化的远程1,5-双手性...
时至今日,对于含间隔超过3个碳原子的非连续手性中心的分子骨架(1,n-非连续手性中心,n≥5)的一步不对称催化合成尚未报道。近年来,双金属协同催化策略在反应活性和立体选择性方面表现出独特的优势,成功实现了一系列连续双手性片段的高效精准构建,并进一步拓展到部分具有特殊结构的1,3-和1,4-非连续双手性片段的立体...
诺贝尔化学奖解读:他们的巧妙工具,构建了分子
有机催化剂有一个稳定的碳原子框架,活性化学基团可以附着在碳原子上。有机催化剂通常由氧、氮、硫或磷等常见元素组成,这意味着这些催化剂既环保又廉价。有机催化剂使用范围的迅速扩大,主要是由于它们能够驱动不对称催化。在构建分子时,经常会形成两种不同的分子,就像我们的手一样,它们是彼此的镜像。化学家通常只...
科学家通过人工电催化二氧化碳还原合成氨基酸,为不对称催化领域...
目前所用的铜催化剂,固然可以生成氨基酸,但主要产物依然是甲酸和乙醇。方宇熙认为,原因可能在于铜的本征催化路径,具备易生成乙醇和乙烯的特点。然而,乙醇无法还原成酸。同时,乙醇和乙烯都是高度还原的多碳产物。因此在非手性状态下,那些无法合成乙醇或乙烯的金属和金属氧化物,才是手性催化剂的更好选择。