【有机】乙烯基溴化镁的“老试剂新应用”——四组分偶联反应合成...
反应中,乙烯基溴化镁(组分I)首先被O2(组分II)氧化,生成乙醛烯醇镁物种(CH2=CHOMgX),此物种通常很难通过乙醛的羰基α-位去质子化制备。随后,乙醛烯醇镁优先对手性N-叔丁基亚磺酰亚胺(组分III)加成,加成产物1,3-氨基醛进一步被体系中过量的乙烯基溴化镁(组分IV)加成,从而生成手性syn-1,3-氨基醇。图1.四...
阳铭课题组木藜芦烷二萜天然产物PrincipinolB的首次不对称全合成
化合物2中C5,C6双羟基可以由化合物3通过双羟化得到,其立体构型由C1位构型所决定,化合物3可以通过羰基/烯烃复分解反应由化合物4制备,化合物4可以通过已知五元环模块5和桥环模块6通过分子间Aldol反应制备,桥环模块6可以由化合物7通过自由基
台风“梅花”逼近,应急部门紧急提示:停止特殊作业,紧盯遇水反应危...
遇水会发生反应的部分危险化学品:连二亚硫酸钠(保险粉)、碳化钙(电石)、碳化铝、硅铁、氮化锂、苯基溴化镁、甲基二氯硅烷、乙基二氯硅烷、五硫化二磷、二乙基锌钠、钾、锂、铷等碱金属磷化铝、磷化钙、磷化钠、磷化钾、磷化镁、磷化锌、磷化锡等磷化物钾合金、钾钠合金、钙合金、钡合金...
兰州大学阳铭课题组Angew:木藜芦烷二萜天然产物Principinol B的...
化合物14在乙烯基溴化镁的作用下,将半缩醛打开,紧接着乙烯基溴化镁对醛加成得到双羟基化合物,其在Ac2O淬灭的条件下得到双醋酸酯化合物。随后,烯丙基醋酸酯在钯催化还原条件下脱除得到烯丙基化合物,反应完后通过向反应体系中加入甲醇和甲醇钠一锅法脱除另一个醋酸酯得到羟基化合物15,该化合物通过Parikh–Doering氧...
JACS:北大药学院贾彦兴团队在天然产物全合成领域取得重要突破
由于所得醛非常不稳定,因此立即使其与乙烯基溴化镁/CeCl3反应,以59%的收率(dr=10:1)得到所需的烯丙醇19。将醇19置于DMF中的TMSCl/咪唑中,生成了所需的烯炔5,这是一种不可分离的混合物,两种非对映异构体(10:1)的产率为72%。在该步骤中,烯炔5的两个C10非对映异构体可以很容易地通过快速色谱柱分离。