【有机】乙烯基溴化镁的“老试剂新应用”——四组分偶联反应合成...
2021年10月19日 - 网易
反应中,乙烯基溴化镁(组分I)首先被O2(组分II)氧化,生成乙醛烯醇镁物种(CH2=CHOMgX),此物种通常很难通过乙醛的羰基α-位去质子化制备。随后,乙醛烯醇镁优先对手性N-叔丁基亚磺酰亚胺(组分III)加成,加成产物1,3-氨基醛进一步被体系中过量的乙烯基溴化镁(组分IV)加成,从而生成手性syn-1,3-氨基醇。图1.四...
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JACS:潜在HIV抑制剂Lancilactone C的首次全合成
2023年7月17日 - 网易
(+)-10先发生立体选择性烯反应生成高烯丙醇化合物,然后经加氢还原和脱TBS保护基,转化成单一非对映异构体(+)-6。(+)-6经TBDPS选择性保护一级醇羟基和氧化二级醇羟基反应,生成酮(+)-11。(+)-11经乙烯基溴化镁加成反应、PCC氧化和酸促乙酰化反应,得到所需双烯体3(E/Z=5:1)。(Scheme2,来源:J...
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JACS:北大药学院贾彦兴团队在天然产物全合成领域取得重要突破
2022年11月11日 - 网易
将所得叔醇保护为TES醚,以89%的产率得到化合物18。在环氧化物存在下用DIBAL-H将氰化物18还原为相应的醛是一项艰巨的挑战。当使用Et2O作溶剂时,可以以高收率获得所需的醛。由于所得醛非常不稳定,因此立即使其与乙烯基溴化镁/CeCl3反应,以59%的收率(dr=10:1)得到所需的烯丙醇19。将醇19置于DMF中的TMS...
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